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Mechanismen und Stereochemie OC (CBV-4/MSV-4)5 ECTS (englische Bezeichnung: Mechanisms and Stereochemistry OC)
Modulverantwortliche/r: Andreas Hirsch Lehrende:
Evgeny Kataev
Start semester: |
WS 2021/2022 | Duration: |
1 semester | Cycle: |
jährlich (WS) |
Präsenzzeit: |
45 Std. | Eigenstudium: |
105 Std. | Language: |
Deutsch |
Lectures:
Inhalt:
Stereochemie:
Stereochemie orbitalsymmetrie-kontrollierter Reaktionen (Woodward-Hoffmann-Regeln), pericyclische Reaktionen, Grenzorbitalmethode, Korrelationsdiagramme, Hückel-Möbius-Konzept, elektrocyclische Reaktionen, Cycloadditionen, photochemische Cyclisierungen, cheletrope Reaktionen, sigmatrope Reaktionen, Stereochemie der Cope-, Claisen-, Berson-Umlagerung.
CIP-System und dessen Revision, Racematformen, Polarimetrie, Helicalität, Punktgruppen, cis/trans-Isomerie, Konfigurations-bestimmung mittels verschiedener Methoden.
Nomenklatur axial-chiraler und planar-chiraler Verbindungen, stereospezifische Enzym-reaktionen, physiologische Eigenschaften von Enantiomeren.
NMR-Methoden für Lösung stereochemischer Probleme (chirale Lanthanoiden-Shiftreagentien), Unterscheidung meso/D,L mittels NMR, ausgewählte NMR-Beispiele.
Struktur und Reaktivität von Biomolekülen (nur ausgewählte Systeme).
Mechanismen:
Umlagerungen, Hofmann-Säureamidabbau, Baeyer-Villiger-Oxidation, Hydroborierung, Arine als reaktive Zwischenstufen, Carbene und Carbenoide, Skell-Theorem, Phasentransferkatalyse, Simmons-Smith-Reaktion, Insertionsreaktionen, Nitrene, organische Radikale, Gomberg-Radikal und dessen Strukturkorrektur, Paneth-Versuch, ESR als Radikalnachweis, Erzeugung von Radikalen, Radikalreaktionen, Carbanionen, pKa-Werte von C,H-Säuren und deren Ursachen, Lösungsmitteleffekte, Hilfsbasen, enantioselektive Synthesen mittels Carbanionen.
Lernziele und Kompetenzen:
Die Studierenden
verfügen über ein fundiertes Wissen im Bereich der Stereochemie sowie über ein kritisches Verständnis stereochemischer Probleme für Fortgeschrittene
sind fähig komplexe stereochemische Fragestellungen (nasschemisch, NMR-spektroskopisch) selbstständig zu lösen
erarbeiten sich die Fähigkeit räumlichen Sehens/Denkens durch Training
verfügen über ein kritisches Verständnis grundlegender Konzepte von Reaktionen organischer Verbindungen
sind in der Lage wichtige Namensreaktionen in der organischen Chemie auszuführen
sind in der Lage, biochemische Prozesse mechanistisch zu beschreiben.
Literatur:
E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, „Stereochemistry of Organic Compounds“, J. Wiley & Sons 1994,
S. Hauptmann, G. Mann, “Stereochemie”, Spektrum Akademischer Verlag 1994,
R. Brückner, „Reaktionsmechanismen“, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004,
M. B. Smith und J. March, „Advanced Organic Chemistry“, Wiley-VCH,
New York, 2007
Studien-/Prüfungsleistungen:
Mechanismen und Stereochemie OC (Prüfungsnummer: 21421)
- Prüfungsleistung, Klausur, Dauer (in Minuten): 90, benotet, 5 ECTS
- Anteil an der Berechnung der Modulnote: 100.0 %
- weitere Erläuterungen:
W90: Klausur (90 Minuten) oder Alternativ-Prüfung gemäß Corona-Satzung!
- Prüfungssprache: Deutsch
- Erstablegung: WS 2021/2022, 1. Wdh.: SS 2022
- Termin: 15.02.2022, 08:30 Uhr
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