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Elektronische Beeinflussung des Porphyrinsystems durch in die Ebene gezwungene Arylsubstituenten und davon abgeleitete supramolekulare Strukturen/Porphyrin-Oligomere (Jux)

Porphyrine und Metalloporphyrine besitzen eine ungewöhnlich vielfältige Redoxchemie, wie am Beispiel der in der Natur vorkommenden Reaktionskaskaden mit Porphyrinbeteiligung (Ladungstrennung in der Photosynthese, Sauerstofftransport im Blut mittels Häm, Oxidationen mit Cytochromen etc.) eindrucksvoll demonstriert wird. Dieses Verhalten macht Porphyrine zu idealen Grundbausteinen für neuartige optische und elektronische Materialen. Die Beeinflussung des Porphyrinsystems soll im Rahmen dieses Vorhabens durch in die Ebene gezwungene meso-Arylsubstituenten erfolgen. Damit würde z. B. ein planares Tetraphenylporphyrin möglich. Durch elektronenziehende oder -schiebende Gruppen an den Arylen kann das zentrale System direkt manipuliert werden und die Auswirkungen, insbesondere auf die optischen und Redoxeigenschaften, erfaßt werden. Die Fähigkeit der Porphyrine, Metalle zu koordinieren, eröffnet eine weitere Dimension bei diesen Betrachtungen. Im weiteren Verlauf des Vorhabens sollen Oligoporphyrine dargestellt werden, die als Endkappen die mit der „Planarisierungs“-Methode erhaltenen Gruppierungen tragen. Durch Variation von weiteren, elektronisch sowohl neutralen als auch aktiven, Substituenten wird der Zugang zu organisierten Systemen, so etwa flüssigkristallinen Phasen, und anderen supramolekularen Strukturen eröffnet.
Project manager:
apl. Prof. Dr. Norbert Jux

Project participants:
Nga Hoang Huyen, Ulrike Jannsen

Keywords:
Porphyrine; Elektronentransfer; Redoxaktivität

Duration: 1.1.1998 - 31.8.2001

Sponsored by:
Deutsche Forschungsgemeinschaft


Institution: Chair of Organic Chemistry II (Prof. Dr. Hirsch)
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