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Elektronisch und sterisch modifizierte Porphyrine – Redoxaktive Liganden mit neuartigen Eigenschaften (Jux)

Die inhärenten Eigenschaften von Porphyrinen, insbesondere das UV/Vis-Verhalten und die vielfältige Redoxchemie, die im ausgedehnten pi-System und im Komplexierungsvermögen für nahezu alle Metalle und viele Nichtmetalle begründet liegen, machen Porphyrine zu idealen Kandidaten für neuartige optische und elektronische Materialien – man denke hier nur an die natürlich vorkommenden Porphyrine und die mit ihnen verbundenen lebenswichtigen Prozesse. Die Beeinflussung des Porphyrinsystems soll im Rahmen dieses Vorhabens durch in die Ebene gezwungene meso-Arylsubstituenten erfolgen. Damit würde z. B. ein planares Tetraphenylporphyrin möglich. Durch elektronenziehende oder -schiebende Gruppen an den Arylen kann das zentrale System direkt über mesomere Effekte manipuliert werden und die Auswirkungen, insbesondere auf die optischen und Redoxeigenschaften, erfaßt werden. Da eine Fülle von Aldehyden in Porphyrinsynthesen einsetzbar sind, lassen sich durch die Wahl geeigneter Gruppen, so etwa Pyridine, über Metalle verbrückte Strukturen erhalten. Ebenso sind prinzipiell direkt verbundene Oligoporphyrine denkbar, die durch Variation/Modifikation von weiteren, elektronisch sowohl neutralen als auch aktiven Substituenten einen Zugang zu flüssigkristallinen Phasen und anderen supramolekularen Gebilden eröffnet.
Project manager:
apl. Prof. Dr. Norbert Jux

Keywords:
Porphyrine; Elektronentransfer; Redoxaktivität

Duration: 1.2.1999 - 31.3.2002

Sponsored by:
Deutsche Forschungsgemeinschaft

Publications
Jux, Norbert: o-(Bromomethyl)-Substituted Tetraarylporphyrin Building Blocks. In: Org. Lett. (2000), No. 2, pp 2129-2132

Institution: Chair of Organic Chemistry II (Prof. Dr. Hirsch)
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