Mechanismen und Stereochemie OC (CBV-4/MSV-4)5 ECTS
(englische Bezeichnung: Mechanisms and Stereochemistry OC)
(Prüfungsordnungsmodul: Mechanismen und Stereochemie OC)

Lehrveranstaltungen:

• • Organische Reaktionsmechanismen + Stereochemie
    (Vorlesung, 3 SWS, Jürgen Schatz et al., Fr, 14:30 - 15:15, C3 - Chemikum; Mi, 14:15 - 15:45, C3 - Chemikum; Beginn der Veranstaltung Freitag, 20. Oktober 14:30 Uhr)

Inhalt:

Stereochemie:
Stereochemie orbitalsymmetrie-kontrollierter Reaktionen (Woodward-Hoffmann-Regeln), pericyclische Reaktionen, Grenzorbitalmethode, Korrelationsdiagramme, Hückel-Möbius-Konzept, elektrocyclische Reaktionen, Cycloadditionen, photochemische Cyclisierungen, cheletrope Reaktionen, sigmatrope Reaktionen, Stereochemie der Cope-, Claisen-, Berson-Umlagerung. CIP-System und dessen Revision, Racematformen, Polarimetrie, Helicalität, Punktgruppen, cis/trans-Isomerie, Konfigurations-bestimmung mittels verschiedener Methoden. Nomenklatur axial-chiraler und planar-chiraler Verbindungen, stereospezifische Enzym-reaktionen, physiologische Eigenschaften von Enantiomeren. NMR-Methoden für Lösung stereochemischer Probleme (chirale Lanthanoiden-Shiftreagentien), Unterscheidung meso/D,L mittels NMR, ausgewählte NMR-Beispiele. Struktur und Reaktivität von Biomolekülen (nur ausgewählte Systeme).
Mechanismen:
Umlagerungen, Hofmann-Säureamidabbau, Baeyer-Villiger-Oxidation, Hydroborierung, Arine als reaktive Zwischenstufen, Carbene und Carbenoide, Skell-Theorem, Phasentransferkatalyse, Simmons-Smith-Reaktion, Insertionsreaktionen, Nitrene, organische Radikale, Gomberg-Radikal und dessen Strukturkorrektur, Paneth-Versuch, ESR als Radikalnachweis, Erzeugung von Radikalen, Radikalreaktionen, Carbanionen, pKa-Werte von C,H-Säuren und deren Ursachen, Lösungsmitteleffekte, Hilfsbasen, enantioselektive Synthesen mittels Carbanionen.

Lernziele und Kompetenzen:

Die Studierenden

• verfügen über ein breites und integriertes Wissen im Bereich der Stereochemie sowie über ein kritisches Verständnis stereochemischer Probleme für Fortgeschrittene

• sind fähig komplexe stereochemische Fragestellungen (nasschemisch, NMR-spektroskopisch) selbstständig zu lösen

• erarbeiten sich die Fähigkeit räumlichen Sehens/Denkens durch Training

• verfügen über ein kritisches Verständnis grundlegender Konzepte von Reaktionen organischer Verbindungen

• sind in der Lage wichtige Namensreaktionen in der organischen Chemie auszuführen

• sind in der Lage, biochemische Prozesse mechanistisch zu beschreiben.

Literatur:

E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, „Stereochemistry of Organic Compounds“, J. Wiley & Sons 1994,
S. Hauptmann, G. Mann, “Stereochemie”, Spektrum Akademischer Verlag 1994,
R. Brückner, „Reaktionsmechanismen“, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004,
M. B. Smith und J. March, „Advanced Organic Chemistry“, Wiley-VCH, New York, 2007

Verwendbarkeit des Moduls / Einpassung in den Musterstudienplan:

1. Chemie (Bachelor of Science): 5. Semester
   (Po-Vers. 2013 | NatFak | Chemie (Bachelor of Science) | Vertiefungsphase | Mechanismen und Stereochemie OC)

Studien-/Prüfungsleistungen:

Mechanismen und Stereochemie OC (Prüfungsnummer: 21421)

Prüfungsleistung, Klausur, Dauer (in Minuten): 90, benotet

Anteil an der Berechnung der Modulnote: 100.0 %

weitere Erläuterungen:
W90 (PL)

Prüfungssprache: Deutsch

Erstablegung: WS 2017/2018, 1. Wdh.: SS 2018

1. Prüfer:

Jürgen Schatz